一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿及其制備方法。首先以苯并咪唑及其衍生物與對(duì)氟苯甲醛為原料，制備4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛，再利用其與對(duì)苯二胺通過(guò)醛基與伯胺的縮合反應(yīng)，得到一系列具有更大共軛結(jié)構(gòu)的雙席夫堿。該工藝合成成本低，產(chǎn)率高，反應(yīng)條件容易控制，產(chǎn)品純化簡(jiǎn)單。本發(fā)明的新化合物具有很好的熒光性能，同時(shí)對(duì)金屬離子具有選擇性，可以應(yīng)用于材料領(lǐng)域或傳感器領(lǐng)域。
【專利說(shuō)明】一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿及其制備方法，該化合物具 有共軛和剛性平面結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出較好的熒光性能，同時(shí)含有c = N官能團(tuán)，能夠與金屬離子 配位，具有很好的離子選擇性。

【背景技術(shù)】
[0002] 苯并咪唑是一種含有兩個(gè)氮原子的雜環(huán)化合物，具有廣泛的生物活性，如抗癌、抗 真菌等，可作為合成藥物原料或中間體，還可作為環(huán)氧樹脂新型固化劑、催化劑和某些金屬 的表面處理劑以及螯合劑。此外，苯并咪唑分子由含氮五元雜環(huán)與苯環(huán)并聯(lián)而成，由于含有 苯環(huán)和唑環(huán)等結(jié)構(gòu)，使它具有豐富的能級(jí)，它作為含氮的富電子體系，可與含空軌道的金屬 離子形成配合物并應(yīng)用于0LED材料和熒光材料等領(lǐng)域。
[0003] 席夫堿類化合物是具有較大共軛結(jié)構(gòu)的一類化合物，自從Schiff首次報(bào)導(dǎo)席夫 堿及其配合物后，這類化合物在藥物、熒光材料方面已被廣泛應(yīng)用。由于它們大的η共軛 體系，使其往往具有很好的光電性能，呈現(xiàn)出優(yōu)異的光敏效果，并且在電致發(fā)光器件上可以 得到比較純的熒光，使其在有機(jī)電致發(fā)光器件上也得到了廣泛應(yīng)用，因此近年來(lái)被廣泛關(guān) 注。雖然現(xiàn)在對(duì)席夫堿類化合物已經(jīng)有了很多報(bào)導(dǎo)，但未見有關(guān)于苯并咪唑縮對(duì)苯二胺雙 席夫堿的報(bào)導(dǎo)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的是針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一類新的苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺 雙席夫堿，該席夫堿具有較大的共軛體系和配位能力，具有很好的熒光性能和離子選擇性 能，且該制備工藝相對(duì)簡(jiǎn)單、成本低、條件容易控制、產(chǎn)率高。
[0005] 本發(fā)明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿的制備方 法。
[0006] 本發(fā)明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿的應(yīng)用。
[0007] 為了實(shí)現(xiàn)這樣的目的，本發(fā)明的技術(shù)方案如下：
[0008] -種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿，其結(jié)構(gòu)式如下：
[0009]

【權(quán)利要求】
1. 一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿，其特征在于：其結(jié)構(gòu)式如下：
R為氫、氟、氯、硝基、輕基、氰基。
2. 如權(quán)利要求1所述化合物的應(yīng)用，其特征在于：應(yīng)用于材料領(lǐng)域或傳感器領(lǐng)域。
3. 如權(quán)利要求1所述的一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征 在于：其制備方法如下： 1) 稱取苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和對(duì)氟苯甲醛溶于溶劑； 所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和對(duì)氟苯甲醛的摩爾比為1:1?4:1 ;所述的苯并 咪唑或苯并咪唑衍生物與溶劑的摩爾比為1:10?1:100 ;所述的苯并咪唑衍生物為2-硝 基苯并咪唑、2-甲氧基苯并咪唑、2-氯苯并咪唑；所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二甲基 亞砜、乙醇； 2) 稱取碳酸鉀加入到步驟1)所述的溶液，咪唑或咪唑衍生物與碳酸鉀的摩爾比為 1:1?1:3,在90?150°C下恒溫?cái)嚢?. 5?3h，冷卻至室溫后，乙酸乙酯萃取3次，水洗， 無(wú)水硫酸鈉干燥，旋蒸得黃色固體，用乙醇重結(jié)晶，得到純品，真空干燥即得4-苯并咪唑基 苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛； 3) 稱取步驟2)4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和對(duì)苯二胺溶于溶劑； 所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和對(duì)苯二胺的摩爾比為2:1?4:1 ; 所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛與溶劑的摩爾比是1:10? 1:100 ； 所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、乙醇； 4) 稱取醋酸加入到步驟3)所述的混合溶液中，4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生 物苯甲醛與醋酸的摩爾比為1:1?1:4,在25?120°C下恒溫反應(yīng)2?10h，減壓蒸餾除去 溶劑，得到黃色粉末狀固體，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重結(jié)晶提純，真空干燥即得最終 產(chǎn)品。
4. 如權(quán)利要求3所述的一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征 在于，所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和對(duì)氟苯甲醛的摩爾比為2:1。
5. 如權(quán)利要求3所述的一種苯并咪唑苯甲醛縮對(duì)苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征 在于，所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物和對(duì)苯二胺的摩爾比為3:1。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK104119278SQ201410369567
【公開日】2014年10月29日 申請(qǐng)日期:2014年7月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月30日
【發(fā)明者】段洪東, 徐婷, 卜娟 申請(qǐng)人:齊魯工業(yè)大學(xué)